Ostrovy objevili lodní kapitáni Zarco, Teixeira a Peresterelo a zabrali pro Portugalsko v roce 1418. Zakládají se vinice, lány třtiny a obilí a ostrovy sloužily jako základna při dalších objevitelských plavbách kolem Mysu Dobré Naděje do Indie i k pobřeží Jižní Ameriky, kde byla objevena roku 1500 Brazílie, která se později stává největší portugalskou kolonií. Až do zakázání otroctví roku 1755 slouží i v obchodu s otroky. V 16.století jsou několikrát vydrancovány francouzskými korzáry a 1580 jsou dokonce po smrti krále připojeny až do roku 1640 ke Španělsku. Po tomto roce získávají silný vliv Angličané.

Po první světové válce zde zemřel ve vyhnanství poslední Rakousko-uherský následník trůnu Karel. Pobývalo zde mnoho významných lidi, m.j. v 50.letech Winston Churchill.

Ve Funchalu se narodil Ronaldo - současná fotbalová hvězda z Manchesteru United.